GLÚCIDOS: CICLACION Y PROYECCIÓN DE HAWORTH. Pirano Furano Alfa Beta Anomérico Silla Nave
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- เผยแพร่เมื่อ 10 ก.พ. 2025
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GLUCIDOS: CICLACION Y PROYECCIÓN DE HAWORTH. PIRANO FURANO ALFA BETA ANOMÉRICO SILLA NAVE
Más del 99% de las moléculas de monosacáridos de 5 y 6 carbonos en disolución presentan una configuración cíclica, en lugar de la abierta vista en el vídeo anterior. Los anillos tienen dos formas básicas:
a) Hexagonal o tipo pirano.
b) Pentagonal o tipo furano.
Pero, ¿cómo ocurre la ciclación, es decir, el paso de una molécula linear a cíclica? Norman Haworth propuso en los años 20 del pasado siglo un modelo de ciclación que sigue siendo usado hoy y que se conoce como "proyección de Haworth". Se trata de un proceso desglosado en pasos para poder ser entendido mejor y que tiene en cuanta la disposición tridimensional de los ángulos entre los átomos de carbono y con sus radicales:
1. Partimos de la molécula de monosacárido en proyección de Fisher (representación linear), la cual tumbamos sobre su lado derecho de modo que el carbono 1 queda a la derecha del papel. Dibujamos los carbonos no con enlaces rectos, sino formando sus ángulos correspondientes.
2. Así obtenemos una estructura con el esqueleto de carbonos situado en un plano y sus radicales hacia arriba o hacia abajo del mismo.
3. En disolución el grupo carbonilo es mucho más estable hidratado con una molécula de agua, resultando por tanto dos grupos hidroxilo en el aldehído del C1 en la aldosas o en la cetona del C2 de las cetosas. Le llamaremos carbono hidratado.
4. Debido a la libre rotación de los enlaces simples de carbono entre sí, cuando el penúltimo átomo de carbono (C5 en hexosas y C4 en pentosas) rota respecto del antepenúltimo, en una de sus configuraciones posibles van a quedar los grupos hidroxilos del mismo y el del carbono hidratado en el mismo plano y muy cercanos. Esto posibilita su reacción formándose un enlace hemiacetálico y liberándose una molécula de agua. El hemiacetal cierra la cadena formándose un anillo o ciclo.
La ciclación cambia la isomería de la molécula, pues el carbono que portaba el grupo carbonilo ahora es también asimétrico, llamándose específicamente carbono anomérico. Dicho carbono anomérico tiene dos configuraciones dependiendo de la posición de su grupo hidroxilo:
OH por encima del plano: posición β.
OH por debajo del plano: posición α.
En realidad la proyección de Haworth no es totalmente correcta, ya que no es totalmente planar, conociéndose una variada cantidad de formas tridimensionales posibles, siendo las configuraciones en silla y en nave las más comunes.
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Espero que te ayuden a encontrar la ciencia más interesante y sobre todo... ¡más fácil!
¡¡Si tenéis cualquier duda no dudéis en comentar!!
Cuando te piden un trabajo de ESTE vídeo y son las 5 AM pero te quedó chingon y le entendiste al tema. Buen vídeo y gracias
Se nota la vocación por enseñar. Saber que hay gente como tú es un gran alivio! Mil millones de gracias de corazón, dentro del agobio que llevo, pues me presento en abril a la prueba de acceso a la universidad para mayores de 25... tus vídeos hacen que todo sea más sencillo y fácil de entender. Muchas gracias de nuevo!
Gracias por tus amables palabras y encantado de ayudar!! :)
Muuy bueno muchas gracias, y muy linda la liga que tienes en la mano con un búho *.*. No pares de hacer videos, nos ayudas a muchos, gracias
Realmente me ayudó bastante, Vi otros videos pero, con éste pude comprender el tema. Tus explicaciones son muy claras, nuevamente muchas gracias!.
Me alegra saber que te ha servido de ayuda. Gracias por compartir!! :)
no se que haría sin tus videos. Literalmente estoy sacando pantallazos del final del video y lo estudio esquemáticamente. Sigue así.
Jeje! Oye, no se si te has fijado en que dejo un pdf con un resumen (con pantallazo) sobre el vídeo en la descripción!! :)
cada dia se aprenden cosas!! como que es un enlace o-glucosídico o que dejas un pdf en la descripcion xD
excelente vídeo me quitaste algunas dudas con lo que no podia continuar leyendo el libro. graciaaaaaaaaaaaaaasss
Muchas gracias por esta grandiosa explicación! No lo había entendido del todo hasta ahora! :)
Me estás salvando las papas. Gracias por explicar lo que mi profesora nunca explicó.
como te fue ?
Sol las chuletas, ACÉPTAME
¡Qué maravilla de vídeo! Está muy bien explicado y lo entendí todo sin problemas. Da gusto aprender contigo. ¡Qué crack! :D ¡Gracias!
Muchisimas gracias, buenisima explicación. Pase por 4 videos antes que el tuyo y todos se saltaban pasos. Saludos, sigue asi, me has ayudado mucho!!
Muchísimas gracias. He empezado a estudiar y creo que seré una asidua por tu canal. Muy bien explicado, todo paso a paso, con calma y bien desglosado. No he encontrado otro canal de biología tan completo. Suscribo. Enhorabuena!
Gracias, porque me he encontrado esto en una asignatura de la carrera que había dejado para el final y no recordaba NADA de bachillerato. Muchas gracias por explicarlo tan simple y ayudarme a aprobar esta asignatura y la carrera esta de m*erda que odio y ojalá nunca hubiese empezado :D (no debí haber escuchado a la gente y debí entrar en bellas artes)
Gracias por el video !!! Estudio medicina y estoy cursando bioquímica humana y la verdad que a mi profesora no le entendia!! Y en mi libro no explica.sos un genio ...me re ayudaste. Like
Por más que leía y leía, no podía entenderlo, ¡muchísimas gracias!
hola, excelente ! estoy seguro que ayuda a muchos de los que están en ciencia de la salud o relacionados con bioquímica ! .... excelente . buena ayuda . éxito
Me ha encantado tu explicación! Por fin entiendo este enlace xD no sé que habría hecho sin tu vídeo, muchas gracias!!
m
Me has salvado la vida con este video!
muchas gracias me ha ayudado muchisimo, videos así son los que merecen ser vistos muchas veces, exelente explicando ;) , siga así, sin mas que decir un gran me gusta y suscrita.Saludos
Excelente vídeo. De veras muchísimas gracias, lo que no entendía del libro, me lo explicaste en 13 minutos. Estupendo!
Llevo 3 semanas estudiando todo esto y no le había entendido, veo tu vídeo y en 14 minutos me he asegurado un 10 en mi examen, gracias!!
Gracias explicas muy bien! me resulto re fácil entenderlo con este vídeo! :)
Me ha ayudado muchísimo. Graciaaaaaas eres un crack.
te has ganado una suscripcion y un grandisimo like mejor explicado que en el Leningher
soy eloisa me parecio muy interesante el video y muy bien explicado como ocurre la ciclacion y la contistitucion de los azucares de haworth y sus estrtucturas
Explicas excelente!!! ✨👌 aprendo más contigo que con mi profesora de biología (a parte de que ella explica en valenciano -.-)
Muchas gracias de verdad por subir estos vídeos, son de gran ayuda
Gracias a ti por comentar!! :)
Estoy encantado de haber servido de ayuda!! :)
eres un dios!!! salvare la materia por ti
La salvaste?
Buenísima explicación, tengo un examen el miércoles de química orgánica y me están ayudando mucho tus vídeos, sigue así!!!
Que gran profesor 👌🏻 todo se entiende perfectamente . Gracias a ti estoy entendiendo la bq sigue así !!
Gracias, ya buenísima explicación, ahora tengo más claro el tema
Ah tengo una duda aparte: porqué un monosacárido D-(-) - gulosa es negativo si tiene un dexogiro en el plano?.
+azucena salv Hola Azucena! Los isómeros ópticos pueden ser levógiros (desvían la
luz polarizada a la izquierda) los cuales se pueden indicar con la letra L o el
signo (-) o dextrógiros (desvían la luz polarizada a la derecha) indicándose
con la letra D o el signo (+). Como además existe, en la proyección de Fischer,
una forma D y otra L para el mismo tipo de isómeros, pero en este caso haciendo
referencia a la posición a la izquierda o derecha del grupo funcional alcohol
más alejado del carbono quiral, la IUPAC recomienda la utilización de los
signos (-) y (+) al referirse a la característica levógira o dextrógira. Es por
tanto importante saber que se trata de cosas distintas, de modo que el que una
sustancia sea levógira (L o (-)) no condiciona su representación de Fischer D o
L.
Saludos!!
Muchas gracias, sus videos son excelentes.
Gracias muy bien explicado,me subscribo,voto positivo y que menos que gracias de nuevo.
Mi mejor recompensa es saber que mis vídeos están sirviendo de ayuda!! :)
nunca pasa de moda aunque ya sea de hace 6 años
Muchas graciassss! lo capte toodo!!! gracias espero que siga subiendo mas videos :D
Me has salvado la vida,
gracias de verdad ¡eres un crack!
😺😽😽😽
De nada
Se te mejoro la hernia?
muy buen video!!! de 10..... entendi todo, excelente explicacion....saludos y sigue asi......
Me salvó la vida para mi expo
Quiero llorar de la emoción! En 13 minutos entendí lo que mi profesor no pudo explicar en 2 horas 🥲
Gracias por estos videos. Excelentes.
Gracias a ti por compartir Stephany!! :)
excelente vídeo! Practicando para Orgánica Aplicada.
min. 00:18 ese buo verde te miro el alma
Genial....Gracias por la explicación!
cuando oigo la musica del principio, me suena a aprovado glorioso
Hola que tal, muy buen video :)!!! Soy de los videos anteriores jeje solo tengo una sola observación al respecto.
Quería ver que tan correcto es cando se habla de un enlace hemiacetal, ya que no es exactamente lo que usted menciona, se dice que es cuando el carbono carbonílico reacciona con uno de los grupos alcohol de la misma molécula formando un hemiacetal o hemicetal. Ya que no es exactamente un enlace, sino la reacción. En cambio cuando los dos átomos de carbono quedan unidos a través de un oxígeno se denomina Puente oxídico, que es lo más recomendable mencionar.
Un saludo!
Jeje! Ya me estoy acostumbrando a tenerte por aquí!!:)
Aaaaah, la nomenclatura química! Aquí has dado con un hueso duro de roer... para la mayoría de los clasistas. Yo la verdad es que siempre le resto importancia o, mejor dicho, le doy la que tiene: esto es, que cuando nos refiramos a un compuesto, el que escucha sepa exactamente a qué nos referimos.
En el tema que nos ocupa no veo ningún problema en mantener la nomenclatura clásica y llamarle enlaces hemicetal o hemiacetal según corresponda (al enlace, no a la reacción formadora) ya que aunque puente oxídico es bastante descriptivo, no lo vas a encontrar en casi ningún texto.
Hasta pronto!!
Excelente vídeo, muy entendible! Muchas gracias por subir!
muy buenos videos gracias parece que salvaras mi prueba :D
Excelente muy bien, mis felicitaciones para ti
Gracias por fin lo entendí 😊
Hola, excelente explicación, no se si tendrás otro video donde expliques la asignación de los grupos sustituyentes en las conformaciones silla?
Maravilloso ! simplemente eso
Muchas gracias profe.
Hola, está muy bien explicado. Lo único que estaría bien que explicase como situar los hidroxilos e hidrógenos de Haworth en las conformaciones de silla y de bote. Gracias.
Un saludo.
Pues la posición es la misma que corresponde a la estructura ciclada plana. Gracias por el comentario!!
EH?
me has salvado la vida
Gracias por el contenido
Muy bien explicado. Gracias
Gracias a ti por compartir! :)
per-fec-to. Muchas gracias!!
muy buena didactica! gracias profe
Muchismas muchísimas gracias, estaba perdida en esto. Sin embargo, quisiera saber como exactamente se forman los dos grupos hidroxilos al hidratar al carbono 1.
Hola! Lo primero, gracias por tu vídeo. Me surge una duda, ¿siempre ocurre esa rotación en el carbono 5? Es decir, se puede asumir que el CH2OH (del carbono 6) siempre estará mirando para arriba?? Que el CH2OH esté mirando para arriba significa que sea D o no tiene nada que ver?? (es que lo mencionan en otro vídeo, o no sé si realmente hay relación). Es decir, MI DUDA: entre el último CH2OH del anillo mirando hacia arriba y la forma D hay relación?. Muchas gracias!
O con tu explicación lo que yo deduzco es, que si en vez de D fuera L, el último CH2OH quedaría también mirando para arriba, pero en vez de estar un H para abajo, tendríamos un OH.
Ya me dirás, gracias!
Macanudo! Muchas gracias.
Gracias, mi profesor de biologia llevo dos semanas en explicarlo, has logrado que lo entienda en apenas 10 minutillos xD
Es válido explicar también el cierre del anillo a partir de un ataque al carbonilo por parte de los electrones libres en el grupo OH del carbono 5?
muchas gracias sigue asi!!! ... solo tengo una duda mas todas las pentosas y hexosas ya sean aldosas o cetosas tienen dos estructuras en la proyeccion d Haworth q seria en pirabosa y furanosa nove ? o m equivoco eso me hace confundir un poco
uy enserio muchas gracias. entendí todo
No sabes lo que me ayudas con esta explicacion! te lo agradesco mucho!
Solo tengo una pequeña pregunta que no me quedo claro.. alrededor del minuto 8:05 por qué el OH del carbono 1 queda hacia arriba y no hacia abajo?
Eso no lo puedo ver en la estructura lineal.. no me puedo guiar viendo si el OH esta a la derecha o a la izquierda como en los otros carbonos. como me doy cuenta?
Daniela stor Buenas Daniela! En realidad el OH puede quedar por encima o por debajo resultando dos configuraciones distintas, la beta y la alfa, como indico más adelante. En este caso lo he colocado en forma beta porque es la más común. Recuerda que en los enlaces simples de carbono, los átomos enlazados pueden girar respecto del enlace. Espero habertelo aclarado!! :)
efi-ciencia red ya me lo han aclarado en la facultad. No puedo verlo desde la estructura abierta. Solo lo puedo saber si me lo dice el nombre, sino lo puedo porner para arriba o para abajo, indistintamente. muchas gracias igual! :)
Tendre en cuenta tus videos para futuras consultas!
mil graciaaaaass!
muchas gracias!
Un LIKE como una CASA! ENORME
Explicas 10000 veces mejor q la vieja de mi profe
muchas gracias m sirvio muchisimo ... pero tengo una duda. que se toma en cuenta en los monosacaridos para saber si es D o L?
+Crow Schneider D: En proyección de Fisher, con el OH del carbono más alejado del asimétrico a la derecha. L: lo mismo, pero colocado a la izquierda. ;)
Gracias te amo
hola, el carbono 4 lo tienes al revés impide( HO) lo ha puesto como(OH), lo demás bien explicado y muchas gracias.
Hola, me podrias explicar como es el caracter reductor el los glucidos y las reacciones de Tollens y Felling?
Gracias!
HOLA!
SE DIBUJAN TODOS DE LA MISMA MANERA? POR EJEMPLO, LA D TALOSA O LA L TALOSA SERIA EL MISMO MÉTODO? GRACIAS
El furano contiene forma pentagonal, no hexagonal. Un saludo
Cierto. Es como lo dibujo, pero no sé por qué (cosas del directo:) dije hexagonal mientras dibujaba un pentágono!!
Agustin Castro Baja un cambio papá!! Portate bien cabezón
es el que mejor explica de todos lejos, hay muchos que tienen conceptos erroneos
Pregunta, esto se ve en la secundaria?
genial gracias!!
estaria bien saber como se forma un alpha tambien, el proceso
Buenas, por qué al tumbarse el H del 5 Carbono pasa arriba sin embargo en el tercer paso es justo al revés ? Gracias.
Tengo una duda: Acaso no son más abundantes (en el cuerpo humano) las enzimas que degradan los anómeros alfa? por esta razón, no deberían ser estos los más comunes?
Hola, gracias por la explicación, pero tengo una duda. En el carbono anomérico, por qué el carbono 5 no puede ser el anomérico si éste también tiene todos sus radicales distintos?
muy buena clase, el acento español/ que a veces parece a argentino cordobes jejeje
Hola, e visto varios videos explicando la forma ciclica de una molecula, pero estoy notando que al acomodar el grupo funcional aldehido, a veces ponen el hidrogeno arriba y el oxigeno con doble enlace abajo y debido a ese acomodo al desarrollar la forma ciclica queda como alfa y no beta. Existe alguna regla para ese acomodo? porfavor es urgente!!! muchas gracias :)
Hola Jo! Si revisas la ciclación verás que el carbonilo en disolución reacciona con el agua resultando dos hidroxilos, uno de los cuales es el que reacciona con el carbono de la cola. Al formarse el enlace hemiacetal (o hemicetal) los enlaces entre los carbonos pueden girar dando lugar a la forma alfa o beta indistintamente, dependiendo de la posición por debajo o por encima el plano del hidroxilo restante.
Un saludo!!
efi-ciencia red Muchas gracias!!! entonces estos enlaces son dinamicos no estaticos... Gracias saludos ;D
Ésto será una lista de spoilers, comenta en este comentario uno de algún libro, videojuego, serie, película, etc.
En el final The Legend of Zelda: Breath of the Wild (tLoZ:BotW) link termina derrotando al crédito de la malicia y Zelda y Link dan inicio a la reconstrucción de hyrule. Pero todo esto no sirve de nada porque el juego se guarda antes de empezar la batalla y si intentas volver a jugar en la misma partida aparecerás antes de decorarlo, es decir, es imposible derrota a Ganondorf
En superma Super Mario Odyssey todo termina tras escapar del derrumbamiento en la Luna y Bowser y Mario le piden matrimonio a la princesa Peach, pero ella rechaza a los dos y se va con los sombreros a la nave. Pero cuando ya ha empezado a despegar llama a Mario y él va corriendo a la nave.
El final de JoJo Rabbit (la película que cualquier fan de JoJo's se ha encontrado por error) termina con Rosie es ejecutada por la Gestapo, y cuando los estadounidenses finalmente toman Alemania, Jojo lo tira por una ventana, y él y Elsa salen de su casa y salen a una Alemania libre.
Como me doy cuenta si una vez terminada la estrctura el OH del primer Carbono va hacia arriba o hacia abajo?
9:05
"Hace referencia a ANO" :v aajaj
hace referencia a q nos van a romper el ano
ami me surge una pregunta, siempre la molécula se va hidratar con agua?? o se puede hidratar con otras moléculas?
+Elias Herazo La hidratación es siempre con agua
Porqué gira el carbono 5? hay problemas si no gira?
hola, tengo una pregunta, por que es mas comun la forma beta que la forma alfa de la glucosa?
Buenas Itzel. Depende de la estabilidad del isómero: la forma más estable es la más abundante.
Lo que no entiendo son los pasos que se llevan a cabo para poder llegar a formar el hemiacetal, ¿Quién ataca a quién?
Por qué el carbono 5 gira respecto al 4, que mecanismo o razón es lo que lo hace girar?
Hola Catalina, esto debe de servirte de ayuda: th-cam.com/video/gg2Ez0UJCEc/w-d-xo.html
La reacción de Tollens tiene un fundamento similar, en la que el reactivo de Tollens oxida al aldehído formando un carboxilato y con precipitación de plata, indicador de la oxidación.
me perdí en el minuto 6:00 no entendí del todo ese paso, todo lo demás muy bien
amigo pero no siempre si esta por arriba, es alfa y si esta por abajo es beta, mas bien depende de si esta en posicion cis o trans al grupo hidroxilo mas alejado. ¿o estoy equivocado', porque que pasa si yo dibujo la molecula al reves? es decir de la posicion vertical, la giro hacia la izquierda, seguiria siendo Beta o Alfa, aunque este dibujada al contrario
y donde quedaria el anomero del enantiomero L-glucosa, quedaria abajo el OH
?
En el minuto 1:10 aproximadamente, mientras estás escribiendo Tipo furano, dices que es de forma "hexagonal" y a la vez pintas un pentágono.... aclárate!!!
+Ramón Martínez Rabaneda Jeje! Si, tienes razón... imagino que como a la mayoría de los hombres, me cuesta hacer dos cosas a la vez ;)
Hola, muy buena la explicación pero tengo entendido que si el grupo OH esta por encima es alfa y si esta por debajo beta, contrario a lo que explicas.
+Carolina Velandia Hola Carolina, por convención se considera beta cuando el OH del carbono asimétrico está por encima del plano.
¿Por qué razón en disolución la piranosa beta se encuentra 70 % y el alfa al 30%? Gracias
Porque es más estable y por tanto más común.
como puedo distinguir entre azucares reductores y no reductores?
Hola |efi-ciencia red~quisiera saber como se une un glúcido a la membrana plasmatica :)
Tiene lugar durante la glicosilación que ocurre principalmente en el aparato de Golgi. En ella los glúcidos son añadidos a moléculas lipídicas o proteicas que posteriormente pasarán a formar parte de la membrana.