ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (CIS, TRANS, Z Y E)

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  • เผยแพร่เมื่อ 19 ก.ย. 2024
  • Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
    cis y trans-2-Buteno
    El 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros dependiendo de la orientación espacial de los grupos metilos. Se llama isómero cis el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. En el isómero trans los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.
    Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:
    un doble enlace
    un anillo
    En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans)
    Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras alemanas
    E = entgegen (separados)
    Z = zusammen (juntos)
    Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos, hasta desempatar.
    En consecuencia:
    el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)
    el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio)

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