【院試問題解いてみた】SN2反応における求核剤の性質【2025/R7 京都大学 理学研究科 化学専攻 有機化学基礎 B-(a)】

[@佐藤純作]

わかりやすいです。

[@lovekevinlove1446]

薬剤師国家試験108回の第103問に類似の問題が出たのを思い出しました笑

[@中村こうすけ-l7h]

溶媒和についてなのですが動画では原子が大きくなるほど電荷密度が小さくなり溶媒和が小さくなるため求核性が上がるとありますが大学では原子が大きいほど溶媒和が高くなると習いました。ハロゲンイオンでは原子が大きくなるほど溶媒和が大きくなるため安定になるなど。なぜこの原子の大きさと溶媒和の関係が逆転しているのですか？

[@user-nm9sn7dq8p]

硫黄の3p軌道は酸素の2p軌道と比べて大きくて炭素の2p軌道との重なりが小さく、ベンゼン環との共鳴が弱くなり電子密度が高くなると思ったのですがそれよりも原子自体の大きさの影響の方が大きいのでしょうか？

[@wonderfulmonday1975-b1g]

理解の深い質問に感銘！

[@のぶ-z7t]

プロトン性溶媒だからd>c>a>bであって、もし非プロトン性溶媒なら溶媒和の影響が小さいため、単純な電子密度順になりa>c>d>bってことで合ってますか？