Carbon Just Did WHAT? One Electron Carbon-Carbon Bond (Organic Chemistry)

แชร์
ฝัง
  • เผยแพร่เมื่อ 12 ม.ค. 2025

ความคิดเห็น • 116

  • @totalsynthesis
    @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +14

    Thank you for watching and thanks to my channel supporters! Some of the references in the slides are trippin' - the video description has the correct ones. www.patreon.com/totalsynthesis | instagram.com/totalsynthesis_official/

    • @Simon_de_Danser
      @Simon_de_Danser 2 หลายเดือนก่อน

      The compound in the video is not 9,10-dihydrophenanthrene as mentioned in the description/reference.

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน

      @@Simon_de_Danser that reference is there as I pulled the figure of the paper for the through-bond interaction

  • @GoodBoyWonder
    @GoodBoyWonder 2 หลายเดือนก่อน +264

    The only appropriate use of "What the Sigma"

    • @mansamishra9323
      @mansamishra9323 2 หลายเดือนก่อน +5

      🤓☝️ aksually it's erm..what the Sigma .

    • @-thanawat-8296
      @-thanawat-8296 2 หลายเดือนก่อน

      aight bro good one😂

  • @afernandesrp
    @afernandesrp 2 หลายเดือนก่อน +422

    I propose we change the name of LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) to NO-HOMO.

  • @assburgers3457
    @assburgers3457 2 หลายเดือนก่อน +75

    “I’m happy with not being a physical chemist” made me giggle

  • @SixOhFive
    @SixOhFive 2 หลายเดือนก่อน +42

    Science is like feeling around in the dark like we are trying to understand and sense what we do not have senses for.

  • @heat_wave5774
    @heat_wave5774 2 หลายเดือนก่อน +97

    Yet another property to add to the list of carbon! It pulls off a one electron bond with itself. Impressive!

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +17

      Just to be clear the sigma bond is not special, the two electron bond is literally that

    • @heat_wave5774
      @heat_wave5774 2 หลายเดือนก่อน +7

      @@totalsynthesis My bad, one electron bond*

  • @LiborTinka
    @LiborTinka 2 หลายเดือนก่อน +43

    You can also make a video about magnesium(I) β-diketiminates, or Mg2(nacnac)2 for short. These compounds contain univalent magnesium dimer (!) with a bond dissociation energy of about 45-50 kcal/mol (depending on ligand) - this makes them exceptionally strong reducing agents able to reduce small and poorly polarizable molecules (e.g. CO2). The compounds are stable enough to be handled in powder form despite the presence of a fragile bond.

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +7

      Nice thanks

    • @yeetyeet7070
      @yeetyeet7070 2 หลายเดือนก่อน +7

      ligand or ligma

    • @andreyv116
      @andreyv116 2 หลายเดือนก่อน

      ooh compounds that look like typos

  • @nilnull5457
    @nilnull5457 2 หลายเดือนก่อน +34

    7:57 Am I missing something or does the fluorenone turn into dibenzosuberene?

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +17

      Woops forgot two carbons there. You get the gist :)

    • @margodphd
      @margodphd 2 หลายเดือนก่อน +3

      ​@@totalsynthesis"Oops forgot two carbons" is something I definitely hope my body's biochemistry doesn't ever say😂

  • @SodiumInteresting
    @SodiumInteresting 2 หลายเดือนก่อน +2

    This and the 6 bonded carbon. Both interesting videos. Keep up the great content!

  • @herwew7476
    @herwew7476 2 หลายเดือนก่อน +13

    There is a very small error in the synthesis, you show Flourenone but it should be dibenzosuberenon. But very interesting nevertheless, great video!

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +2

      Yeah my brain was somewhere else while drawing that haha

  • @user-yw9mw9hv8o
    @user-yw9mw9hv8o 2 หลายเดือนก่อน +1

    Using these auxilliary structures to map out the edges of electron-atomic behaviour is what i see more from inorganic chemists than physical chemists tbh. Super fascinating!

  • @Sherrawtf
    @Sherrawtf 2 หลายเดือนก่อน +26

    nooooo i'm falling in another rabithole of science xwx

  • @Strobie_one
    @Strobie_one 2 หลายเดือนก่อน +33

    What the actual F??? This is crazy

    • @menjolno
      @menjolno 2 หลายเดือนก่อน

      um they used iodine not fluorine. i know that calcologens are easy to confuse

    • @menjolno
      @menjolno 2 หลายเดือนก่อน

      @menjolno um, calcium is niether iodine nor fluorine

    • @Xnoob545
      @Xnoob545 2 หลายเดือนก่อน +2

      What the actual C???

    • @namonef
      @namonef 13 วันที่ผ่านมา

      WHAT THE H!?

  • @htomerif
    @htomerif 2 หลายเดือนก่อน +2

    I really don't know enough about chemistry to make sense of this but I always wondered what kind of weird bonds you could make between the two rings of ferrocene. The distance between the rings seems to be 3 ish angstroms? Maybe the iron being there would prevent any interesting bonds between the rings nearby.

  • @황지호-f6i
    @황지호-f6i 2 หลายเดือนก่อน +1

    06:28 Where did you got this diagram from? I've tried to find it, but it's also not in the video's right corner reference.

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน

      The right ref is in the description, sorry! 9,10-Dihydrophenanthrene with Two Spiro(dibenzocycloheptatriene) Units: A Highly Strained Caged Hydrocarbon Exhibiting Reversible Electrochromic Behavior | Molecules 2017, 22(11), 1900

  • @shuanlive
    @shuanlive 2 หลายเดือนก่อน

    Thanks for the interesting video. The reference at the end of the video (9:58) looks like a typo.

  • @driesvanheeswijk1633
    @driesvanheeswijk1633 2 หลายเดือนก่อน +7

    Not even gonna watch the video, liked and subscribed for the thumbnail. Amazing

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +3

      😂😂😂 yay, thanks 🗿🗿

  • @fauxpassant
    @fauxpassant 2 หลายเดือนก่อน +3

    8:43 ...and struck gold. Or carbon.

  • @grgvv
    @grgvv 2 หลายเดือนก่อน +2

    TBF there are doubts about the computational chemistry calculations behind the paper, as it appears that the computations could be incorrect...

    • @ricardosefa4186
      @ricardosefa4186 2 หลายเดือนก่อน

      At 7:43 how did the second reaction happen and is there a general name for that step with the weird ketone

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +1

      Thanks for raising! Hopefully time will tell if this is just cherry picking or worse. I would assume if it's in Nature and practitioners (like Guy Bertrand) comment positively, it shouldn't be made up

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +1

      It's just a nucleophilic addition to the ketone - though the ketone ring structure is missing two carbons at the bottom (woopsies)

  • @titan1070
    @titan1070 2 หลายเดือนก่อน +2

    I love the thumbnail

  • @jayglenn837
    @jayglenn837 2 หลายเดือนก่อน

    I got super excited because I thought this was diatomic carbon at first, but this is just as interesting!

  • @ChemicaLove
    @ChemicaLove 2 หลายเดือนก่อน +1

    I've seen some one e- C-Al bonds "Hypercoordinate Carbon Chemistry"

  • @bengoodwin2141
    @bengoodwin2141 2 หลายเดือนก่อน +1

    I would have thought a single bond would always be unstable, and only happen if a molecule didn't have enough electrons due to an atom being ionized. I guess reality is more complicated than that

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน

      Why so? Single bonds are rather stable generally

    • @bengoodwin2141
      @bengoodwin2141 2 หลายเดือนก่อน

      @@totalsynthesis I think I used the wrong word. My understanding of chemistry is only from high school several years ago, but I thought that, for example, if you had an H+ ion, it would bond to a loose hydrogen atom, but the pair of atoms would have 1 fewer electron than it should, so it would suck up the next stray electron nearby and become normal H2. I assumed any one electron bond (what I meant by single bond, if that's the confusion) would work that way.

  • @Jacobk-g7r
    @Jacobk-g7r 2 หลายเดือนก่อน

    Differences sharing through relativity and as we look deeper between differences dimensions, we see the relatives that allow for such bonds.

  • @markedis5902
    @markedis5902 2 หลายเดือนก่อน +8

    4:23 1b & 1c look like some satanic skeletal Mickey Mouse

  • @ciclohexeno2617
    @ciclohexeno2617 2 หลายเดือนก่อน

    I remember that the octafluorocubane with an electron in it paper plucked an e- from the bond in the middle of 2,2,3,3 tetramethyl butane with gamma radiation. What about that bond between the 2 t-butyl groups?

  • @Nah_Bohdi
    @Nah_Bohdi 2 หลายเดือนก่อน +1

    Fascinating.

  • @vegbetle
    @vegbetle 2 หลายเดือนก่อน +2

    ketone at 8:00 seems wrong.

    • @maximus_stp
      @maximus_stp 2 หลายเดือนก่อน +2

      Nice catch, I was just about to comment the this as well. Should be 7 membered ring instead of 5

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +1

      Yea I just typoed that

  • @ruperterskin2117
    @ruperterskin2117 2 หลายเดือนก่อน

    Cool. Thanks for sharing.

  • @mansamishra9323
    @mansamishra9323 2 หลายเดือนก่อน

    This is crazy work bro 😢

  • @Anik_Sine
    @Anik_Sine 2 หลายเดือนก่อน

    So is it like a dative bond, but the donor shares 1 electron instead of 2?

  • @NikitkaDreamer
    @NikitkaDreamer 2 หลายเดือนก่อน +4

    hooray for more cursed chemistry!

  • @1.4142
    @1.4142 2 หลายเดือนก่อน +1

    I am finally understanding the videos

  • @strade601
    @strade601 2 หลายเดือนก่อน +12

    What the sigma

    • @bitonic589
      @bitonic589 2 หลายเดือนก่อน

      Why.. just why???

    • @AnKangaru6005
      @AnKangaru6005 2 หลายเดือนก่อน

      ​@@bitonic589erm

    • @50Steaks68
      @50Steaks68 2 หลายเดือนก่อน

      @@bitonic589to appeal to the youngins. This video probably has horrible retention because the target audience doesn’t match the thumbnail.

    • @SentientNebula
      @SentientNebula 2 หลายเดือนก่อน

      Olddd

  • @a_8764
    @a_8764 2 หลายเดือนก่อน

    Carbon Situation Is Crazy

  • @FoxDog1080
    @FoxDog1080 2 หลายเดือนก่อน

    Did you find one in Silicon already

  • @michaelharmata6361
    @michaelharmata6361 หลายเดือนก่อน

    Replace the fluorenone! Nice story.

  • @giovannimerlo1227
    @giovannimerlo1227 2 หลายเดือนก่อน +1

    Where's my crown? (Crown ether)

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน

      Here you go king 👑

  • @Stinky_Fist_The_Black_Dragon
    @Stinky_Fist_The_Black_Dragon 2 หลายเดือนก่อน

    W Head-Gordon reference

  • @Kishblockpro
    @Kishblockpro 2 หลายเดือนก่อน

    isnt this just the same thing as a coordinate covalent bond?

  • @williamine
    @williamine 2 หลายเดือนก่อน +4

    man i really wish i could understand most of this. it seems very interesting but the majority of it goes straight over my head

  • @mutated__donkey5840
    @mutated__donkey5840 2 หลายเดือนก่อน +1

    Yeah it’s cool but with this extremely specific scenario which it happens is there any real use?

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +2

      No but it might help us understand chemistry and physics a bit better - and then that compounding knowledge turns into something useful at some point

  • @ThePleasantDevourer
    @ThePleasantDevourer 2 หลายเดือนก่อน

    …were these observations used to elucidate on the equations of entropy or naw?

  • @hazelmam_
    @hazelmam_ 2 หลายเดือนก่อน

    the video could end at the first sentence "forget everything you know" and then suddenly 14k viewers are dissociating

  • @magnesiumswift
    @magnesiumswift 2 หลายเดือนก่อน +1

    Carbon is gonna do anything at this point 😭😭😭

  • @jasongarcia2140
    @jasongarcia2140 2 หลายเดือนก่อน

    Highest occupied molecular orbital

  • @gruntonium1669
    @gruntonium1669 2 หลายเดือนก่อน +2

    Recently started learning about the sigma bond stuff in chem class, and i must ask: what the sigma?

  • @UK1987.
    @UK1987. หลายเดือนก่อน

    (The paper was published in Nature)

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  หลายเดือนก่อน

      Yep I nicely typoed that

  • @bobbyshen7826
    @bobbyshen7826 2 หลายเดือนก่อน

    Damn, why is it asymmetric, around 9:30?

  • @razi_man
    @razi_man 2 หลายเดือนก่อน

    The sigma bond.

  • @LunamLegionam
    @LunamLegionam 2 หลายเดือนก่อน +1

    what the sigma

  • @Animal-yb1rr
    @Animal-yb1rr 2 หลายเดือนก่อน +2

    it looks like an animal head shape

    • @SixOhFive
      @SixOhFive 2 หลายเดือนก่อน +3

      Like a goat or ram or deer with antlers.

    • @zsewqthewolf1194
      @zsewqthewolf1194 2 หลายเดือนก่อน

      @@SixOhFivedid….. did we found santin????

  • @atulshukla9776
    @atulshukla9776 2 หลายเดือนก่อน

    Le MOT

  • @mihaleben6051
    @mihaleben6051 2 หลายเดือนก่อน

    Wha-what.

  • @Redstoner34526
    @Redstoner34526 2 หลายเดือนก่อน

    Where the sigma?

  • @septemberhakurei
    @septemberhakurei 2 หลายเดือนก่อน

    Erm, what the Σ? 😂😂

  • @vdate
    @vdate 2 หลายเดือนก่อน +7

    What?
    No. NO. No!
    That's illegal. Knock that shit off, carbon.

  • @Speed001
    @Speed001 2 หลายเดือนก่อน

    Erm, what the sigma?

  • @KwK-c7t
    @KwK-c7t 2 หลายเดือนก่อน +1

    You slapped me the nice way 😅 what a chemical punch 👊
    Thanks 👍

  • @goiterlanternbase
    @goiterlanternbase 2 หลายเดือนก่อน +1

    Could you please not monetize your video? You won't make any money here anyway, but the second ad break in 8 minutes is annoying the heck out of me.

    • @abnormality00
      @abnormality00 2 หลายเดือนก่อน

      what the fuck?

    • @ts-wo6pp
      @ts-wo6pp 2 หลายเดือนก่อน

      This is the most German thing I've ever read. Knew you were German when I only saw your channel tag. Germanness exuding out of ever word.

    • @totalsynthesis
      @totalsynthesis  2 หลายเดือนก่อน +2

      TH-cam puts these in anyways mate, I dont make the rules

    • @goiterlanternbase
      @goiterlanternbase 2 หลายเดือนก่อน +1

      @@totalsynthesis Just say a few curse words or something about Po the bear, in the first seconds. Bam. Demonetized😉

    • @abnormality00
      @abnormality00 2 หลายเดือนก่อน +2

      @@goiterlanternbase even if they got demonetized, you will still get ads.