Aspirina - Síntese e Recristalização
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- เผยแพร่เมื่อ 4 ต.ค. 2024
- A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, sob catálise ácida, forma a aspirina com bom rendimento. O produto é recristalizado, formando um produto cristalino e puro.
O vídeo mostra a reação, o mecanismo da reação, cálculo de rendimento e a recristalização.
Agradeço a Davi Lazzarotto pela música de abertura, ao Departamento de Química Orgânica da UFRGS por ceder espaço e reagentes e ao corpo técnico (valeu, Jorge) pela ajuda em tudo.
As reações foram feitas em ambiente controlado por um químico e professor universitário experiente na síntese e purificação de compostos orgânicos.
Síntese
Adicione 5 g de ácido salicílico em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 100 mL, observando para que não fique material aderido às paredes do balão e transfira 10 mL de anidrido acético com uma pipeta e 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) (CUIDADO!) ao balão.
Adapte um condensador para refluxo ao balão aqueça a mistura em banho-maria ~50 C e mantenha sob agitação durante 30 minutos. Tenha cuidado para que a temperatura não passe de 60 C. É comum ocorrer a formação de precipitado de coloração branca (Figura 1) durante o aquecimento.
Transcorrido o período de aquecimento, verifique a conversão completa do ácido salicílico testando a presença de hidroxila fenólica.
Se a reação estiver concluída, resfrie o frasco de reação em banho de gelo e adicione lentamente 100 mL de água destilada gelada.
Agite suavemente para suspender o produto sólido e filtrar em funil de Büchner, lavando-o com pequenas porções de água destilada gelada (2 x ~5 mL).
Recristalização
Transfira o sólido com o auxílio de uma espátula para um Erlenmeyer pequeno e dissolva o sólido na menor quantidade possível de etanol (máx. 10 mL) à quente (ebulição), sob agitação manual, mantendo a solução resultante a quente.
Adicione aos poucos a solução alcóolica sobre água destilada (~80 mL, quente) em um béquer de 250 mL usando uma pipeta Pasteur seca e caso houver turvamento, adicione algumas gotas de etanol à solução aquosa para que volte a ficar límpida.
Deixe o sistema resfriando primeiro em banho de água, e depois em banho de gelo. Uma vez formados os cristais, decante o solvente (se necessário usar uma pipeta Pasteur para auxiliar na remoção da água sobrenadante e entre os cristais) e transfira os cristais para papel filtro e deixar secar ao ar até a próxima aula. O resultado pode ser visto na figura ao lado. A lenta recristalização em etanol puro resulta em grandes cristais prismáticos.
Repita o teste para hidroxila fenólica para certificar-se de que não ocorreu hidrólise durante a recristalização. Após o produto estar seco, pese-o e faça o cálculo de rendimento.
Obrigado pelo vídeo, professor
👏🏻
Professor Márcio, primeiramente muito obrigada pela ótima aula!
Fiquei com dúvida em relação da recristalização. Qual o intuito da recristalização utilizando somente o etanol no vídeo? Não entendi como ela foi utilizada, porque em seguida foi descrito o mesmo processo utilizando água e a etapa anterior não foi retomada após a filtração dos cristais.
Oi Sheila,
eu olhei o vídeo novamente e não dei continuidade à recristalização em etanol puro, mas esta recristalização leva à formação de cristais maiores, porém o rendimento da recristalização é menor.
Professor, Por que a solubilização é realizada em etanol à quente e o filtrado recebido em
água?
é uma recristalização em mistura de solventes, a aspirina é bem solúvel em etanol e pouco solúvel em água.
Por que a quantidade de etanol deve ser o mínimo possível?
Oi Ana Júlia, se adiciona o mínimo de etanol para solubilizar a aspirina na recristalização para diminuir as perdas de material , porque a aspirina é muito mais solúvel em etanol do que na água.
O que justifica a escolha dos solventes de recristalização?
A substância a ser purificada deve ser solúvel a quente e insolúvel a frio.
Quero um pipetador de seringa igual esse 🥲
Oi Clarissa. Eu comprei uma seringa na farmácia e cortei um pedaço de mangueira de silicone.
Olá, professor! Excelente vídeo! Parabéns!
Há algum e-mail o qual eu poderia falar com você?
obrigado. lazzarottomarcio@gmail.com
Prof , quem é o substrato da reação , e qual a função do aquecimento ?
Oi, substrato é um termo em desuso, melhor reagente. Podemos considerar o ácido salicílico, sobre o qual ocorre a reação de substituição acílica.
Qual é a descrição?
Se o ácido sulfúrico não fosse adicionado, o que aconteceria?
Oi Karina, o ácido sulfúrico atua como catalisador, porque promove um caminho químico de menor energia. Caso não fosse adicionado, a reação seria muito lenta e no caso da síntese da aspirina, levaria muitas horas até atingir o mesmo estado, isso porque o anidrido acético é relativamente reativo.
Qual foi a quantidade de anidrido acético?
A quantidade utilizada de anidrido acético foi 10 mL. Adicionei o roteiro do experimento na descrição.
Tem como eu recristalizar um produto oleoso
Oi Roni, produto desta reação? Se for um óleo, não vai cristalizar à temperatura ambiente, porém existem substâncias que levam mais tempo até atingir o arranjo cristalino.
O ácido salicílico não poderia catalisar a própria reação?
Oi, Erica. Não é ácido o suficiente para transferir o H+ para a carbonila do anidrido acético, precisa um ácido forte
@@quimicaorganicavisual Ahhhh entendo. Obrigada pela resposta e muito bom o vídeo.
professor, porque a água ficou turva?
Oi Anandiá, a turbidez vem da presença de partículas na água, no caso os cristais de aspirina
No final, como deve-se descartar?
Oi Numbia, o descarte correto dos produtos químicos é um cuidado importante que procuramos apresentar aos estudantes da UFRGS. O ácido acético não apresenta problema ambiental. Os resíduos de ácido forte (ex: HCl) devem ser neutralizados até uma faixa de pH adequada (entre 5 e 9, está bom) e a aspirina é estocada.
@@quimicaorganicavisual mas caso se for jogar a aspirina, como deveria descartar?
professor me chamo Emanuel sou aluno de licenciatura em química pela Estácio aqui no ceara , queria saber qual solvente poderia usa na recristalização da AAS?
Oi Emanuel. Use etanol se puder deixar recristalizar por mais tempo, senão tenta a mistura etanol água, dissolvendo em etanol e adicionando água até turvar e depois aquece até solubilizar
Qual o papel do anidrido acético?
O anidrido acético é o reagente que transfere o grupo acetil para o ácido salicílico e resulta na formação da ligação éster.
@@quimicaorganicavisual Obrigada professor! Excelente vídeo
Olá professor ! por que é colocado somente um pouco de ácido sulfúrico?
O ácido sulfúrico é um ácido forte e libera prótons para atuar como catalisador. Porém em excesso causa a oxidação da matéria orgânica.
Outra dúvida , como consigo saber quem é o reagente , produto e substrato ?
Olá Priscila. Quando se escreve uma reação química, o lado esquerdo da seta se convenciona como reagentes (ou reatantes) e o lado da direita como os produtos. O termo substrato não é bem definido em química orgânica e se refere usualmente ao reagente ou material sobre o qual se quer realizar uma transformação química.
se eu fizer um experimento pra obter o o ácido acetilsalicílico, como eu posso ter certeza de que se trata dele mesmo, e como vou saber se é puro ou não
Bom dia mit sk. Podem ser feitas análises simples como o ponto de fusão do produto, análise de infravermelho ou RMN ou o teste com ferro +3.
Professor quem seria o subproduto dessa reação?
Oi Elielson, na reação também é produzido ácido acético, além da aspirina. O ácido acético fica solúvel na água
O primeiro aparato com acido salicico , anidrido acetico e acido sulfurico foi montado como ? Só o concensador sem a mamgueiras nem nada. No caso para á o deatilado voltar para o recipiente denovo ?
Oi, Ronaldo. O material do balão não entra em ebulição. Não precisa condensar, mas coloco o condensador para diminuir projeções e o cheiro de ácido acético. A temperatura deve ficar abaixo de 80 C.