პირველი კლასიკური გიმნაზია

1801 წლიდან, როცა მეფის რუსეთის მიერ საქართველოს ოკუპაცია დაიწყო, ქართული საგანმანათლებლო საქმის გამგრძელებული გახდა კეთილშობილთა სასწავლებელი. პირველი მცდელობა, რუსული ენა საყოველთაო გაეხადათ საქართველოში, 1802 წელს გახსნილი ვაჟთა ორკლასიანი სასწავლებელი იყო, სადაც სწავლა მხოლოდ რუსულად წარმოებდა, მასწავლებლებად კი კანცელარიის რუსი მოხელები იყვნენ მოწვეული. რუსულენოვანი სასწავლებელი უცხო და მიუღებელი აღმოჩნდა ქართული საზოგადოებისათვის, რის გამოც სკოლამ არსებობა მალევე შეწყვიტა. ის 1804 წელს მთავარმართებელ პავლე ციციანოვის ინიციატივითა და მზრუნველობით აღადგინეს და მას "კეთილშობილთა სასწავლებელი" უწოდეს. სასწავლებელი 26 წლის მანძილზე საქართველოში არსებული ერთადერთი საერო სკოლა იყო, რომლის ისტორიაში აისახა ქვეყნაში მიმდინარე ყველა მნიშვნელოვანი მოვლენა. 1823 წლიდან ის უკვე ექვსკლასიანი გახდა და სასწავლო გეგმით გიმნაზიის როლს ასრულებდა საქართველოში. სასწავლებელში მოსწავლეებს იღებდნენ მისაღები გამოცდებით. კლასიდან კლასში გადასასვლელად ტარდებოდა გადასაყვანი ღია, წერითი გამოცდა. სასწავლო წლის ბოლოს იმართებოდა საჯარო აქტები, რომელსაც ესწრებოდნენ მთავარმართებელი, საქართველოს ეგზარქოსი, გუბერნატორი და სხვა მაღალი რანგის პირები. საჯარო აქტები, ფაქტობრივად, სადღესასწაულო, წინასწარ დადგმული წარმოდგენა იყო, რომელიც საზოგადოებაში დიდ ინტერესს იწვევდა.
1830 წელს თბილისის კეთილშობილთა სასწავლებელი გიმნაზიად გადაკეთდა. ამ დროს აქ მოღვაწეობდნენ ქართული ეროვნულობისათვის მებრძოლი - სოლომონ დოდაშვილი და დიმიტრი ყიფიანი. მათ დიდი წვლილი მიუძღვით კეთილშობილთა სასწავლებლის გიმნაზიად გამოცხადებაში. თბილისის ვაჟთა პირველი გიმნაზიის მატერიალური ბაზა თითქმის ორჯერ აღემატებოდა სხვა სასწავლებლების რესურსს. სასწავლებლის დირექცია ზრუნავდა სკოლის ობოლი მოსწავლეებისათვის, ისინი ზაფხულის ცხელ დღეებში მანგლისში გაჰავდათ დასასვენებლად. 1830 წელს გიმნაზიის ხელმოკლე ოჯახის მოსწავლეებისათვის გაიხსნა პანსიონი. აქ ცხოვრობდა და საუკეთესო პანსიონერთა რიცხვში ირიცხებოდა ნიკოლოზ ბარათაშვილი.
საქართველოს გასაბჭოებამდე გიმნაზიის შენობაში ივერიის ღვთისმშბლის ხატის ეკლესია ფუნქციონირებდა. 1847 წლის 23 იანვარს გაზეთი კავკაზი წერდა, რომ 19 იანვარს შედგა ტფილისის ეკლესიის ივერიის ღვთისმშობლის სახელზე საზეიმო კურთხევა. ტაძრის კურთხევის წესი საქართველოს ეგზარქოს ისიდორეს შეუსრულებია.
1991-1992 წლების თბილისის ომის დროს დანგრეული პირველი კლასიკური გიმნაზიის თავდაპირველი სახით აღდგენის შემდეგ გადაწყდა მისი ეკლესიის განახლებაც. სამუშაოებს სათავეში მშენებელი დიმიტრი ანდღულაძე ჩაუდგა. ივერიის ღვთისმშობლის ტაძრისთვის განკუთვნილი დარბაზის მშენებლობა 1998 წლის 28 აგვისტოს, მარიამობის დღესასწაულზე დასრულდა. ტაძრის საკურთხეველს ხის ორიგინალური კანკელი ამშვენებს, რომელიც არქიმანდრიტ იოაკიმე ასათიანის ხელმღვანელობით შეიქმნა.
თბილისის გიმნაზიაში ფუნქციონირებდა საქართველოში პირველი მეტეოროლოგიური ობსერვატორია. ნიკოლოზ ბარათაშვილმა და მისმა მეგობრებმა 1835 წელს დაიწყეს ხელნაწერი ჟურნალის - "თბილისის გიმნაზიის უწყებანის"-გამოშვება. თბილისის კეთილშობილთა სასწავლებელს ალექსი პეტრიაშვილის შემდეგ 1905 წლამდე ქართველი დირექტორი არ ჰყოლია. 1905 წელს გიმნაზიის დირექტორად დაინიშნა ივანე გამყრელიძე, რომელიც საზოგადოებასა და სკოლაში დიდი ავტორიტეტით სარგებლობდა.
აღდგენილი ქართული თეატრის ისტორიის პირველი დღეები დაკავშირებულია კეთილშობილთა სასწავლებელთან. 1850 წ. გიმნაზიის სცენაზე პირველად დაიდგა ამავე სკოლის ყოფილი მოსწავლის - გიორგი ერისთავის - პიესა "გაყრა."
1905 წლის 22 ოქტომბერი გიმნაზიის ისტორიაში ერთ-ერთი ტრაგიკული დღე იყო. ამ დღეს გიმნაზიის მოსწავლეები ქვეყანაში დაწყებული პოლიტიკური ქაოსის მსხვერპლნი გახდნენ. ჯარისკაცებმა უმოწყალოდ ჩახოცეს მოწაფეები, გაძარცვეს და დაიკავეს შენობა.
1977 წ. სკოლაში დაარსდა სასწავლო-სამეცნიერო “მცირე აკადემია”- “გიმნასიონი.” მისი დაფუძნების ორგანიზატორები იყვნენ მეცნიერების სხვადასხვა სფეროს მოღვაწენი და სკოლის პედაგოგები. ისინი ერთობლივად ატარებდნენ ლექცია-საუბრებს, გაკვეთილებს. მოსწავლეები მეცნიერებთან ერთად მსჯელობდნენ სხვადასხვა დარგის აქტუალურ პრობლემებზე. ყოველწლიურად სკოლა საზღვარგარეთის მრავალი ქვეყნის წარმომადგენლებს მასპინძლობდა. სკოლას ეწვივნენ იაპონიის, ფინეთის, უნგრეთის, ბულგარეთის მთავრობათა დელეგაციები, აშშ-ის წარმომადგენლობა…
ყოველთვის დიდ ყურადღებას და დაინტერესებას იწვევდა სკოლის უნიკალური მუზეუმი, სადაც ინახებოდა სასწავლებლის საუკუნოვანი ისტორიის ამსახველი ნივთიერი თუ წერილობითი ექსპონატები. XX ს. 90-იან წლებში საქართველოში დაწყებული სამოქალაქო ომის მიმდინარეობა პირველი სკოლისათვის ტრაგიკული შედეგის მომტანი აღმოჩნდა. ბრძოლების დროს დაიწვა სასწავლებლის ისტორიული შენობა და მასთან ერთად განადგურდა უამრავი უნიკალური ნივთი და ძეგლი, რითაც ასე გამოირჩეოდა ორსაუკუნოვანი სკოლა, როგორც განსაკუთრებული ქართული სასწავლებელი.
1995 წ. 1 სექტემბერს საზეიმოდ გაიხსნა აღდგენილი შენობა. განახლებულმა პირველმა კლასიკურმა გიმნაზიამ გააგრძელა მემკვიდრეობით მიღებული საუკეთესო ტრადიციები. 1994 წლიდან თბილისის კლასიკური გიმნაზია განათლების, მეცნიერებისა და კულტურის დარგში იუნესკოს ასოცირებული წევრი გახდა. 2011 წლიდან სკოლას ისტორიული სახელი "თბილისის კლასიკური გიმნაზია" დაუბრუნდა.