Super verständliche Vorlesung, danke dafür :) bei 2:28 habe ich eine Frage: PPh3 ist fest und Brommethan ist gasförmig. Wie handhabt man diese Reaktion, wenn es auf dem Papier zu einfach aussieht. Wird ja in einem Lösungsmittel stattfinden? Vielen Dank.
So ist es! In einem Lösungsmittel, am besten einem unpolaren wie Hexan oder Petrolether, maximal Toluol; dann fällt das Salz aus und kann isoliert werden. Man könnte auch die Salzbildung in THF durchführen, dann passt das Lösungsmittel auch für die nachfolgende Reaktion mit BuLi; das wäre dann eine Eintopf-Reaktion...
Hallo Herr Professor Dyker: Ich frage mich immer, wozu die drei Phenylreste am Phosphan benötigt werden. Dienen sie der Erhöhung der Nukleophilie oder der Abschwächung der Nukleofugie, weil die positive Ladung am Phosphoniumsalz aufgrund der Mesomerie abgeschwächt wird?
viel einfacher: Triphenylphosphan ist billig, wenig luftempfindlich und stinkt nicht, wohingegen (Zitat): Organische Phosphane mit kurzen Alkylgruppen sind flüssig und sehr luftempfindlich, z. T. auch lichtempfindlich (z. B. t-Bu3P, wegen einer alpha-H-Abstraktion). Auch sie haben einen durchdringenden Geruch - knoblauchartig ist nicht ganz die richtige Bezeichnung, aber es gibt ansonsten wenig Gerüche im Alltag, die diesem extrem unangenehmen Eindruck auch nur nahe kommen.
Super verständliche Vorlesung, danke dafür :) bei 2:28 habe ich eine Frage: PPh3 ist fest und Brommethan ist gasförmig. Wie handhabt man diese Reaktion, wenn es auf dem Papier zu einfach aussieht. Wird ja in einem Lösungsmittel stattfinden? Vielen Dank.
So ist es! In einem Lösungsmittel, am besten einem unpolaren wie Hexan oder Petrolether, maximal Toluol; dann fällt das Salz aus und kann isoliert werden. Man könnte auch die Salzbildung in THF durchführen, dann passt das Lösungsmittel auch für die nachfolgende Reaktion mit BuLi; das wäre dann eine Eintopf-Reaktion...
@@GeraldDyker Vielen Dank für die ausführliche Antwort.
Hallo Herr Professor Dyker: Ich frage mich immer, wozu die drei Phenylreste am Phosphan benötigt werden. Dienen sie der Erhöhung der Nukleophilie oder der Abschwächung der Nukleofugie, weil die positive Ladung am Phosphoniumsalz aufgrund der Mesomerie abgeschwächt wird?
viel einfacher: Triphenylphosphan ist billig, wenig luftempfindlich und stinkt nicht, wohingegen (Zitat): Organische Phosphane mit kurzen Alkylgruppen sind flüssig und sehr luftempfindlich, z. T. auch lichtempfindlich (z. B. t-Bu3P, wegen einer alpha-H-Abstraktion). Auch sie haben einen durchdringenden Geruch - knoblauchartig ist nicht ganz die richtige Bezeichnung, aber es gibt ansonsten wenig Gerüche im Alltag, die diesem extrem unangenehmen Eindruck auch nur nahe kommen.
Horner Wadsworth Emmons
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