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- เผยแพร่เมื่อ 5 ก.พ. 2025
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Questão 57
Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando um nucleófilo promove a substituição de um átomo ou grupo no substrato de partida. Tais reações podem ser representadas por dois mecanismos distintos: substituição nucleofílica unimolecular ou de primeira ordem (SN1), conforme esquema apresentado a seguir e substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2).
A partir dos conceitos de reações de substituição nucleofílica e de cinética da reação, verifica-se o seguinte:
a) Quando a velocidade da reação é dependente somente da concentração de um dos reagentes, o mecanismo é do tipo bimolecular SN2, sendo a equação da reação representada pela seguinte equação: V = K.[substrato].[nucleófilo].
b) Carbocátions são intermediários químicos, cujo átomo de carbono possui hibridização sp, geometria linear e estabilidade promovida pela regra do octeto.
c) O mecanismo de uma reação SN1 ocorre em duas etapas, sendo a primeira, a determinante da cinética da reação, na qual ocorrerá a ionização do substrato de partida e formação do carbocátion estável.
d) Na SN2, o mecanismo envolverá uma cisão homolítica com formação de carbânions.
e) O mecanismo de uma reação SN1 ocorrerá com a inversão de Walden, isto é, o substrato de partida que sofre o ataque do nucleófilo passa de dextrogiro para levogiro ou vice-versa.
