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Il sito di Acquaviva fu abitato fin dalla preistoria, della quale ha restituito numerosi reperti soprattutto d'epoca picena, ma anche d'età romana. Quando i Piceni, che vi furono certamente insediati nel VI secolo a.C., restarono sottomessi a Roma, il territorio acquavivano conservò vitalità grazie alla vicinanza della città di Castrum Truentinum.
Ma fu con le invasioni barbariche che il colle vide la nascita di un vero e proprio insediamento urbano: l'arrivo di Longobardi e Saraceni indusse infatti le popolazioni costiere a riparare sulle circostanti alture. Il borgo fu in origine possedimento farfense (947), poi divenne feudo della famiglia degli Acquaviva (da cui il nome) che nel XIII secolo vi edificò una fortezza.
Nel 1341 Acquaviva transitò sotto il controllo della città di Fermo, di cui costituì importante presidio in territorio nemico, preservandone i possedimenti costieri (San Benedetto in Albula) dalle mire di Ascoli. Nel Quattrocento il castello conobbe una notevole espansione demografica che condusse al raddoppio dell'abitato, con l'edificazione del settore orientale, denominato Terra Nuova in contrapposizione alla Terra Vecchia che, sorta a ridosso della fortezza, costituiva il nucleo originario del paese. Ciò rese anche necessaria la costruzione di un secondo caposaldo rivolto a oriente.
Inclusa nella legazione pontificia fermana, Acquaviva fu annessa con plebiscito al Regno d'Italia nel 1860. Nel 1799, durante la campagna napoleonica d'Italia, le forze antifrancesi capeggiate dal brigante Sciabolone l'avevano messa a ferro e fuoco distruggendo l'archivio comunale e con esso la fonte d'osservazione diretta della storia locale, la cui ricostruzione si basa principalmente su testimonianze esterne.